N-ацилфосфатидилэтаноламины: синтез

Механизм образования N-ацилфосфатидилэтаноламинов включает ферментативную транслокацию ЖК из sn-1-положения диацильных фосфолипидов, при этом не происходит прямого ацилирования аминогруппы жирной кислотой или ацил-СоА [ Schmid, ea 1990 ]. Трансацилирование является Са#2+-зависимым процессом и катализируется мембранным ферментом саркоплазматического ретикулума или митохондрий [ Schmid, ea 1990 ].

Донорами ЖК являются фосфатидилхолин [ Reddy, ea 1983 , Sugiura, ea 1996 ], кардиолипин [ Reddy, ea 1983 ] и фосфатидилэтаноламин , причем в последнем случае может происходить как межмолекулярное, так и внутримолекулярное N-ацилирование [ Reddy, ea 1983 ].

Такой путь ведет к формированию в основном этаноламидов насыщенных жирных кислот, поскольку ненасыщенные, в частности арахидоновая, кислоты в sn-1-положении встречаются довольно редко, хотя такие фосфолипиды и были обнаружены [ Sugiura, ea 1995 ]. Таким образом, соотношение образуемых N-ацилэтаноламинов зависит от соотношения соответствующих ЖК, этерифицированных в первом положении фосфатидилхолина, служащего субстратом трансацилазы ( рис. 2 ).