Простагландинэндопероксиды (PGH)

Простагландинэндопероксиды - универсальные медиаторы синтеза простагландинов и тромбоксана . Простагландинэндопероксиды , PGG и PGH , являются нестабильными в водной среде, биологически активными продуктами PG-эндопероксид синтазной реакции.

Структура PG-эндопероксидов (PGH) была впервые предсказана ( Samuelsson, 1965 ) на основе результатов анализа стабильных продуктов биопревращения C20 ПНЖК препаратами PG-эндопероксид синтазы и данных по включению атомов 180.

Показано ( Hamberg, 1966 ), что образование простагландинов, таких как PGD , PGE , PGF , сопровождается образованием 12- гидроксидекаполиеновых кислот и малонового диальдегида . Анализ радиоактивных продуктов позволил установить, что MDA содержит C9-C11 углеродные атомы исходного соединения. Кроме того, два атома кислорода циклопентанового кольца всех простагландинов возникают из одной молекулы кислорода ( Ryhage, 1965 ; Samuelsson, 1965 ). Для объяснения полученных данных появилось предположение о том, что промежуточный продукт синтеза простагландинов является производным 2,3-диоксибицикло-[2.2.1]- гептана. В этом случае восстановление O-O связи бициклического пероксидного интермедиата приводит к образованию простагландина F , а перераспределение электронов между C-O связями приводит к образованию одной гидроксильной и одной кетогруппы циклопентанового кольца простагландина E и простагландина D .

Существование бициклического пероксидного интермедиата было окончательно подтверждено после выделения и установления структуры простагландина H2 .

Ссылки: