Прогестины (гестагены)

Прогестины, это стероиды, стимулирующие беременность . Все они являются C-21-стероидами с кетогруппой положении C-3 и двойной связью между 4-м и 5-м атомами углерода (как показано, например, на рисунке 9-4). Последние два стероида являются производными прогестерона, 17альфа-OH-прогестерона присоединением гидроксильной группы в положении C-17 и 20-дигидропрогестерона редуцированием кетогруппы до гидроксильной в положении C-20.

Так же, как и для кортикостероидов, для структуры секретируемых прогестинов характерно наличие в кольце А двойной связи и 3-кетогруппы, а в боковой цепи 20-кетогруппы. В отличие от кортикостероидов прогестины не имеют кислородной функции у 21-го и 11-го углеродных атомов. Главный гестагенный гормон прогестерон был открыт Корнером и Алленом (1928), а его химическая структура охарактеризована Слотта с сотрудниками (1934). Наряду с прогестероном гестагенными функциями обладают также гормоны

17-альфа-оксипрогестерон и

20-альфа-дигидропрогестерон , секретируемые, как и прогестерон, яичниками и плацентой .

Прогестины - важные регуляторы женских половых циклов у всех видов позвоночных, беременности у млекопитающих и некоторых специфических функций яйцеводов у яйцекладущих животных, а также индукторы созревания ооцитов. Кроме того, прогестерон и 17-альфа-оксипрогестерон могут быть важными промежуточными продуктами биосинтеза кортикостероидов , андрогенов и эстрогенов . Не исключено, что прогестерон был одним из общих филогенетических предшественников этих групп стероидных гормонов.

Структурное сходство прогестинов с кортикостероидами обусловливает близость их некоторых биологических свойств. Так, обе группы гормонов способны индуцировать оогенез .

Как кортикостероиды, так и прогестины могут интенсивно связываться одним и тем же специальным транспортным белком плазмы крови.

Прогестины отчасти способны конкурировать с кортикостероидами и за связывающие места кортикостероидных рецепторов реагирующих клеток. Последнее свойство обусловливает, по всей видимости, антиглюко- и антиминералокортикоидный эффект прогестинов в некоторых тканях.

В клинической эндокринологии и в животноводческой эндокринологии нашли широкое применение многие синтетические аналоги гестагенов , имеющие, по- видимому, пространственную конфигурацию, близкую к прогестерону. К их числу относятся этистерон , норэтинодрел и другие.

Ссылки:

Все ссылки