Нуклеотиды - органические вещества, состоящие из пуринового или
пиримидинового основания, углевода и фосфорной кислоты; составная часть
нуклеиновых кислот и коферментов многих ферментов.
Они представляют собой фосфорнокислые эфиры
нуклеозидов , в которых фосфорная кислота связана сложноэфирной связью
с одной из свободных гидроксильных групп сахарного
кольца .
Фосфорилирование дезоксирибонуклеозида может
осуществляться по положениям С3' и С5'( система нумерации атомов в
нуклеотидах дана в разделе " Нуклеиновые кислоты:
символы "), так как атомы С1' и С4' включены в фуранозное кольцо, а
атом С2' не имеет гидроксильной группы. Оба типа замещенных фосфатов
найдены в дезоксирибонуклеозидах, выделенных после гидролиза ДНК .
В РНК
только положения 1'и 4'недоступны для этерификации, зaмещение же по С2',
С3' и С5' возможно.
Нуклеотиды являются сильными кислотами. Они
называются, со- ответственно, адениловой, гуаниловой, тимидиловой,
цитидиловой и уридиловой кислотами. С помощью фосфатных групп могут
образовываться также циклические диэфиры нуклеозидов путем формирования
фосфородиэфирных связей между 2'- и 3'-гидроксилами или между 3'- и
5'-гидроксилами в рибонуклеотидах и между 3'- и 5'-гидроксилами в
дезоксирибонуклеотидах. Одним из таких диэфиров является
аденозин-3',5'-циклофосфат (3',5'-АМР, сАМР, А>p), который играет важную
роль так называемого "второго посредника". В богатых энергией ди- и
трифосфатах олигофосфатный остаток присоединяется к сахару по
5'-положению; в результате образуется, например, аденозинтрифосфат (ATP,
pppA, Ado-5'PPP). В зависимости от степени гидролиза аденозинтрифосфата
могут образоваться аденозиндифосфат (ADP, ppA) или аденозинмонофосфат-
адениловая кислота (5'-AMP). Аналогичным образом образуются олигофосфаты
других нуклеотидов. Все они играют важную роль в биосинтезе
полинуклеотидов. Особое место занимает кофермент никотинамид-
адениндинуклеотид (NADP+), состоящий из разделенных пирофосфатной
группировкой Ado и никотинамидрибозида (Nir): Ado-5'PP5'-Nir.