Сульфаниламиды (сульфонамиды)

Производные фолиевой кислоты служат коферментами в реакциях переноса одноуглеродных групп - основного звена синтеза тимидина , всех пуринов и некоторых аминокислот . Подавление синтеза фолиевой кислоты приводит к прекращению пролиферации и, иногда, гибели бактерий.

Из ингибиторов синтеза фолиевой кислоты наиболее широко применяют сульфаниламиды ( сульфафуразол , сульфадиазин , сульфаметоксазол ) и триметоприм .

Сульфаниламиды - структурные аналоги парааминобензойной кислоты , одного из трех компонентов фолиевой кислоты (остальные два - птеридин и глутамат ). На первой стадии синтеза фолиевой кислоты парааминобензойная кислота соединяется с птеридином при участии фермента дигидроптероатсинтазы . Сульфаниламиды конкурируют с парааминобензойной кислотой за активный центр этого фермента. Избирательность действия сульфаниламидов объясняется тем, что только бактерии синтезируют фолиевую кислоту, тогда как клетки млекопитающих нуждаются в ее поступлении извне.

Активность сульфаниламидов резко снижается при избытке парааминобензойной кислоты и конечных продуктов реакций переноса одноуглеродных групп (например, тимидина и пуринов). Высокие концентрации последних возникают при некоторых инфекциях в результате разрушения тканей и лейкоцитов, и это препятствует действию сульфаниламидов.

Некоторые лекарственные средства (особенно сульфаниламиды) могут необратимо превращать гемоглобин в сульфгемоглобин , пигмент с четко отличающимися спектральными свойствами. Для заболевания характерен выраженный цианоз , постепенно исчезающий по мере удаления из крови эритроцитов с сульфгемоглобином.

Сульфаниламиды: список

Ссылки:

Все ссылки